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故事发生在二十世纪三十年代,懵懂青年鲍勃(杰西·艾森伯格 Jesse Eisenberg 饰)前往好莱坞投奔在那里混得风生水起的舅舅菲尔(史蒂夫·卡瑞尔 Steve Carell 饰),在菲尔的引荐下,鲍勃结识了名为瓦妮(克里斯汀·斯图尔特 Kristen Stewart 饰)的可爱姑娘。活泼健谈的瓦妮很快就令鲍勃坠入了爱河,遗憾的是,瓦妮告诉鲍勃自己已经有了男友。 一日,伤心欲绝的瓦妮找到鲍勃,原来她的男友是一名有妇之夫,后者因为无法下定决心同妻子离婚而决定与其分手。鲍勃温柔耐心的陪伴失恋的瓦妮,随着时间的推移,两人慢慢走到了一起。让鲍勃没有想到的是,瓦妮的前男友竟然正是菲尔,当菲尔下定决心要娶瓦妮之时,瓦妮亦毫不犹豫的离开了鲍勃。之后,失意的鲍勃返回家乡,在哥哥本(寇瑞·斯托尔 Corey Stoll 饰)经营的俱乐部里当差,并在那里遇见了维罗妮卡(布蕾克·莱弗利 Blake Lively 饰),他们结婚生子,一切看起来都是那样的美好,直到有一天,瓦妮和菲尔再度出现在了鲍勃的身边。